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《有机化学》课程教学大纲
2016/10/19   审核人:

(供本科药学、制药工程、药物制剂专业用)

 

 

有机化学是药学本科层次必修专业基础课。本课程在学习无机化学的基础上主要学习和研究有机化合物的系统命名原则、结构和性质,以及二者之间的关系,有机合成基础知识简介,与医药有关的重要有机化合物的简介。使学生系统掌握有机化学基本理论、基础知识,为学习生物化学、药物化学和天然药物化学、药物分析等后续课程打下必要的基础。

本大纲适合药学、制药工程、药物制剂、临床药学专业本科学生使用。教学内容中的核心内容用实线标示,重点内容用虚线标示,一般内容不作标示。

  教学的目的与要求:使学生掌握各类有机化合物的系统命名原则和一些常见的有机物的俗名,掌握各类典型有机化合物的官能团的结构特征,初步学会有机化合物的构型分析。掌握各类典型有机化合物的主要的化学性质,能运用化合物官能团的性质,提出简单有机化合物的鉴别、分离、纯化方法,初步具备有机化学合成合的基本技能,了解有机化学与医学的联系及学科发展的动态。使学生基本具备后继专业课程的学习,以及从事药物制剂、鉴定及临床合理用药等工作所需要的基础有机化学知识。

  课程学时:理论课76学时,实验课44学时。理论理论/实验为1.72:1

  教材:《有机化学》,人民卫生出版社,陆涛主编,第8版,2016年。

   

  第一章  有机化合物概述(2学时)

一、教学目的

简要概述有机化学中的一些基本概念,使学生初步掌握有机化合物的结构理论、有机物分子表示方法、有机化学反应类型。

二、教学要求

(一) 掌握有机化合物与有机化学的概念、有机化合物的结构理论。

(二) 理解有机酸碱的概念

(三) 了解有机化学与医学的关系、有机化合物分类、有机化合物的测定的一般过程和结构测定方法。

三、教学内容

(一) 有机化学和有机化合物的概念,有机化学研究的对象、有机化合物的特性。

(二) 有机化合物的结构理论:凯库勒结构理论、现代价键理论、杂化轨道理论的要点

(三) 共价键参数的概念:键长、键角、键能及键离解能、元素电负性及键的极性、极化、极化度

(四)   有机化合物的分类按碳架分类、按官能团分类

(五)   有机化合物分离的一般过程和结构测定方法。

(六)  有机酸碱的概念、有机酸碱质子和电子理论

第二章      烷烃(6学时)

一、教学目的

通过对烷烃的学习,使学生掌握烷烃的结构特征、系统命名法和主要性质。

二、教学要求

(一) 掌握烷烃的结构、命名、同分异构现象、构象分析。

(二) 掌握烷烃卤代反应及反应机理。

(三) 理解伯、仲、叔、季碳原子意义。

(四) 了解烷烃的物理性质和环烷烃的顺反异构。

(五) 了解有机化学反应中的过度态和活化能的变化、自由基稳定性的相对大小。

(六) 学会用Nemann投影式表示烷烃的立体结构。

三、教学内容

(一) 烷烃的通式、同系列、构造异构,伯、仲、叔、季碳原子和氢原子的分类,烷烃的普通命名法、系统命名法常见烷基的命名

(二)   烷烃的结构:甲烷的正四面体结构,碳原子的sp3杂化轨道、σ键,乙烷和丁烷的构象分析及其稳定性的比较、烷烃的典型构象的Neman投影式。

(三)   烷烃的同系列物理性质比较:沸点、熔点、比重、溶解度。

(四)   烷烃的化学性质:氧化反应,卤代反应及其反应机理、反应过程中的能量变化,自由基的反应特点,自由基的的稳定性比较,几中氢原子的卤代反应活性比较。

(五)   有机化学反应的过渡态理论和能量的变化。

 

第三章   烯烃(6学时)

一、教学目的

    通过烃的学习分析,使学生掌握烯烃的结构特征、系统命名法和主要的化学性质。二、教学要求

(一)    掌握烯烃的结构、系统命名、顺反异构。

(二)    掌握烯烃的主要化学性质,亲电加成反应机制和立体化学,α-氢的卤代反应机制。

(三)    了解烯烃的物理性质、自由基加成、烯烃的制备方法。

(四)    了解卤代烷烃的消除反应的立体化学,理解亲核取代反应与消除之间的竞争关系。

三、教学内容

(一) 烯烃的异构现象:碳链异构、双键位置异构、顺反异构

(二) 烯烃的命名:系统命名法、顺反异构体的顺/反和Z/E命名法

(三) 烯烃的结构:碳原子的sp2杂化,π键,物理性质:熔点、沸点、比重。

(四) 烯烃的化学反应:与卤素、卤化氢、水和酸的亲电加成反应和及其反应机理、Markownikoff规则、催化加氢硼氢化、与KMnO4O3氧化反应及其立体选择性α-氢的自由基取代烯烃的自由基加成聚合反应,烯烃的制法;

卤代烷烃的消除反应的立体化学,亲核取代反应与消除之间的竞争关系

 

 

第四章  炔烃和二烯烃(4学时)

一、教学目的

通过炔烃和二烯烃的学习,引导学生掌握炔烃和共轭二烯烃的结构特征、统命名法和主要的化学性质,了解电子效应对化合物性质的影响。   

二、教学要求

(一) 掌握炔烃、二烯烃的结构和命名、共轭体系的形成;

(二) 掌握炔烃和二烯烃的主要的化学性质。

(三) 理解诱导效应和和共轭效应的基本概念、分类;

(四) 了解聚集二烯烃的结构、乙炔的制备、富勒烯的结构;

三、教学内容

(一) 炔烃的结构和命名、物理性质。

(二) 炔烃和主要的化学性质:与卤素、卤化氢加成、酸催化加水及其机制,氧化反应、活泼炔氢的反应碳碳叁键的还原:催化加氢、金属锂或钠的催化氢化硼氢化反应及其立体化学。

(三)共轭二烯烃和聚集二烯烃的结构和命名、共轭二烯烃的共轭加成及其反应机制

(四)诱导效应、共轭效应的基本概念分类共轭体系的形成

(五) 电子效应小结,富勒烯简介。

 

第五章 脂环烃(2学时)

一、教学目的

通过对环烷烃的学习,使学生掌握脂环烃的结构特征、系统命名法和主要性质。

二、教学要求

(一) 掌握脂环烃的结构、命名、同分异构现象、构象分析。

(二) 掌握单环脂环烷烃的主要化学性质。

(三) 了解脂环烃的物理性质和环烷烃的顺反异构。

(四) 学会用Nemann投影式表示环己分子的立体结构。

三、        教学内容

(五)    脂环烃的分类单环、桥环和螺双环的命名,脂环烃的构造异构和顺反异构现象

(六)    脂环烃的物理性质,单环脂环烃的主要化学性质:与氢、卤素、卤化氢的反应

(七)脂环烃的结构特征及其稳定性的比较,环己烷的构象分析:船式和椅式的比较。

 

第六章 立体化学基础(4学时)

一、教学目的

    概述有机化学中的立体化学基础知识,使学生理解立体化学的一些基本概念,掌握顺反异构体和对映异构的系统的命名法和构型表示方法。

二、教学要求

(一) 理解体化学中的基本概念,学会用Fischer投影式表示对映异构体的结构。

(二) 掌握对映异构体的D/LR/S命名法、次序规则

(三) 理解取代环烷烃的顺反异构、取代环己烷的构象分析。

(四) 了解烷烃卤代反应的立体化学。

三、教学内容

(一) 立体化学中的基本概念:顺反异构、对映异构、左旋体和右旋体、外消旋体和内消旋体、对映体和非对映体平面偏振光、旋光性(光学活性)、旋光度、比旋光度、分子的对称面和对称中心,手性碳原子和手性分子。

(二)   Fischer投影式表示对映异构体的结构,手性碳原子的D/L命名法和R/S命名法、次序规则、取代环烷烃的顺反异构、取代环己烷的构象分析。

(三)   构象异构和构型异构的比较Neman投影式与Fischer投影式的互换

(四)   烷烃卤代反应立体化学简介。

四、教学建议

用棍棒模型结合多媒体课件讲授立体化学知识,有利于学生建立空间概念。

 

第七章   芳香烃(5学时)

一、教学的目标

通过芳香烃的学习,使学生掌握苯分子的结构特征、苯型芳烃的主要化学性质,取代定位规则。

二、教学要求

(一) 掌握芳香烃的分类苯的结构苯的同系物的异构现象和命名。

(二) 掌握芳香烃的化学性质,芳环上取代定位法则,理解定位效应。

(三) 掌握稠环芳烃萘、蒽、菲的结构,萘的化学性质,非苯芳烃的休克尔规则。

(四) 理解卤代芳香烃的结构与卤素活性的关系。

(五) 了解十氢化萘的顺/反构型、环戊烷并氢化菲的骨架,芳香烃和萘的加成、致癌烃的结构。

三、教学内容

(一) 芳烃的分类和结构,苯环的结构、苯的同分异构和命名、同系物的物理性质。

(二) 单环芳烃的化学性质:苯环上的卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应及亲电取代反应机制,侧链取代及反应机制、氧化、苯环的催化加氢

(三)一取代苯的取代定位法则及其的应用、理论解释二取代苯的定位法则的应用

(四) 萘、蒽、菲的结构,萘的化学性质:卤化、硝化、磺化、付克反应,苯环的加成和氧化

(五)   卤代芳香烃的结构与卤素活性的关系。

(六)   休克尔规则(芳香性、4n+2规则),多环芳烃的结构。

 

第八章   卤代烃(5学时)

一、教学目的

通过卤代烃的学习,使学生掌握卤代烃的结构、命名和化学性质,了解卤代烃的制备。

二、教学的要求

(一) 掌握卤代烃的分类、命名、结构。

(二) 掌握卤代烷烃的主要化学性质。

(三) 了解卤代烷烃的物理性质,卤代烷烃的消除反应机制、多卤代烃的性质。

(四) 理解影响亲核取代的反应活性的因素。

三、教学内容

() 卤代烃的分类、系统命名、常见卤代烃的俗名、物理性质。

(二)   卤代烷的亲核取代反应:水解、醇解、氰解、氨解、与硝酸银反应及其机制,SN1SN2的特征SN1反应中碳正离子的重排

(三)   影响亲核取代的反应活性的因素:烷基的结构、亲核试剂的性质、离去基团和溶剂的性质。

(四)E1E2消除反应机制、查依采夫规则,卤代烷的还原、一卤代烃与金属镁的反应──Grignard的生成,多卤代烃的性质。

 

第九章   醇、酚、醚(6学时)

一、教学的目标

通过对醇、醚的学习,使学生掌握醇、醚的结构和主要化学性质。

二、教学的目标

(一) 掌握醇、醚和硫醇、硫醚结构、分类、命名。

(二) 掌握醇、醚的主要化学性质。

(三) 了解环氧化物开环反应的立体化学、反应机理和在有机合成上应用。

(四) 了解醇、醚的物理性质、制备方法、硫醇和硫醚的主要化学性质,pinacoone重排。

三、教学内容

(一) 醇和的结构、分类、系统命名法,物理性质:饱和一元醇的熔点、沸点、比重、溶解度及氢键对它们的影响。

(二)   醇的化学性质:活泼金属的反应、卤代反应、消除反应及扎依车夫规则氧化反应

与无机酸的成酯反应、邻二醇与过碘酸的反应。

(三)   醚的化学性质:与强酸的成盐反应与卤化氢的反应、自动氧化

(四)   环氧化物的结构,主要的化学性质:开环反应的机理和立体化学,环氧乙烷在有机合成。上应;

(五)   硫醇的酸性、与重金离子的反应硫醚的氧化

(六)   醇、硫醇的制备方法。

 

第十章   醛酮(6学时)

一、教学的目标

通过对醛、酮的学习,引导学生掌握醛、酮的结构特征、命名和主要化学性质。

二、教学的要求

(一) 掌握醛和酮的结构、分类和命名和主要化学性质。

(二) 了解醛和酮的一些特殊反应、醛和酮的制备。

(三) 理解α,β-不饱和醛、酮和醌类的结构与性质的关系、主要化学性质。

三、教学内容

(一) 醛、酮的结构分类系统命名法,物理性质。

(二) 醛、酮的化学性质:与氢氰酸、亚硫酸氢钠、格氏试剂、醇、氨及氨的衍生物亲核加成反应和反应的机制,α-氢反应的卤代和羟醛缩合、歧化、还原反应醛的氧化

(三) α,β-不饱和醛和酮的结构与性质的关系,主要化学性质:亲电加成和亲核加成反应

(四) 醛和酮的制备,烯酮的主要化学性

(五) 不对称合成,醛、酮的其他反应和制备

第十一章   羧酸和取代羧酸(6学时)

一、教学的目标

通过学习羧酸和取代羧酸的学习,使学生掌握羧酸和取代羧酸的结构、命名和主要化学性质。

二、教学的要求

(一) 掌握羧酸和取代羧酸的结构、分类、命名,主要化学性质。

(二) 了解羧酸、取代羧酸的物理性质和制备、一些与医学有关的重要的取代羧酸的结构和性质。

三、         教学的内容

(一)       羧酸和取代羧酸的分类、命名、结构、物理性质。

(二)       羧酸的化学性质:酸性和电子效应对羧酸酸性的影响还原脱羧α-氢卤代反应酸衍生物酰卤、酸酐、酯、酰胺的形成反应酯化反应的机制;一元羧酸的脱羧、酯化反应的机制。

(三)       羟基酸、卤代酸和酮酸的主要化学性质:酸性,脱水反应,氧化反应、α-酮酸的还原反应、β-酮酸的脱羧反应

(四)       羧酸和取代羧酸的制备。

第十二章   羧酸衍生物(4学时)

一、教学的目标

通过羧酸衍生物的学习,使学生掌握羧酸衍生物的分类、命名和主要化学性质。

二、教学的要求

(一) 掌握羧酸衍生物的分类、命名、结构,羧酸衍生物的主要化学性质。

(二) 掌握酮式和烯醇式的互变异构,乙酰乙酸乙酯的酮式和酸式分解,乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

(三) 掌握尿素和丙二酰脲结构和性质。

(四) 了解胍、油脂、原酸的结构和性质,羧酸衍生物的互换及其制备、酯缩合反应的机制。

三、教学的内容

(一) 羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯、酰胺的结构和命名

(二) 羧酸衍生物的物理性质,化学性质:水解、醇解、氨解三解反应及其亲核取代反应机制,与金属氢化物的还原、与格氏试剂的反应。

(三) 胺的碱性及成盐反应、Hofmann降解反应尿素的结构和性质:缩二脲的反应

(四) 酮式和烯醇式的互变异构,乙酰乙酸乙酯的互变异构和酮式、酸式分解

(五) 酰尿的生成、丙二酰脲的酮式和烯醇式的互变异构

(六) 酯缩合反应及其反应机制,酯缩合反应、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的烃基化反应和酰化反应在有机合成上的应用。

(七)   胍、油脂和原酸的结构和性质。

第十三章   碳负离子的反应(2学时)

一、教学的目标

       掌握a-氢的酸性和酮式——烯醇式互变异构现象;掌握羟醛缩合型反应和酯缩合反应;掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用。

       熟悉烯胺的烷基化和酰基化反应。

二、教学内容

       (一)a-氢的酸性和互变异构;(二)缩合反应;(三)乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用;(四)烯胺的烷基化和酰基化反应。

 

第十四章   有机含氮化合物(5学时)

一、教学的目标

通过胺类化合物的学习,使学生掌握胺的分类、命名和主要化学性质。

二、教学的要求

(一) 掌握胺的分类、命名、结构。

(二) 掌握季铵盐和季铵碱的命名,主要化学性质。

(三) 掌握重氮盐的主要化学性质及其在有机合成中的应用

(四) 学会用亚硝酸和磺酰化反应鉴别伯、仲、叔胺。

(五) 了解胺的物理性质、重氮盐的还原反应,重氮甲烷的结构和性质,胺的制备方法。

三、教学内容

(一) 胺的分类、命名、结构,胺的物理性质。

(二) 胺的化学性质:碱性与成盐、酰化反应、磺酰化反应、烃基化反应、与亚硝酸的反应及其反应机制、重氮化反应。

(三) 季胺盐和季胺碱的命名结构季胺碱的 Hofmann消除反应其影响因素、Hofmann消除规则

(四)简单重氮化合物和氮化合物的结构、命名,重氮盐的物理性质,化学性质:取代偶联、还原反应重氮盐在有机合成中的应用

(五)       重氮甲烷的结构、主要化学性质

第十五章   杂环化合物(5学时)

一、教学的目标

通过杂环化合物的学习,使学生掌握一些重要含氮杂环化合物分类、命名和主要化学性质。

二、教学的要求

(一) 掌握杂环化合物的概念、分类,有特定俗名的杂环化合物的命名。

(二) 掌握吡咯、呋喃和吡啶的结构特征及主要的化学性质。

(三) 了解一些与医学有关的杂环化合物的结构。

三、教学内容

(一) 杂环化合物的概念、分类结构特征:芳香性,有特定俗名的杂环化合物的命名

(二) 吡咯呋喃、吡啶、喹啉和嘌呤的结构分析,吡咯和吡啶主要的化学性质:酸碱性,氧化反应卤代、硝化、磺化反应及其亲电取代反应及其活性比较,吡啶的亲核取代反应

(三) 一些与医学有关的杂环化合物:吡咯、吡啶、喹啉、嘌呤衍生物的结构。

(四) 吲哚和含两个杂原子的五元单杂环的结构和性质。

第十六章   类(4学时)

一、教学的目标

通过糖类的结构分析,引导学生掌握糖类化合物的结构特征和主要化学性质。

二、教学的要求

(一) 掌握糖类化合物的定义、分类,一些重要的概念,单糖的开链式结构和环状结构。

(二) 掌握单糖、二糖和多糖的结构特征和主要化学性质。

(三) 了解一些与医学有关的糖类化合物的结构。

三、教学内容

(一) 碳水化合物的定义、分类,一些重要的概念:变旋光现象、差向异构、还原性糖、非还原性糖

(二) 单糖的结构分析:开链结构的Fischer投影式、Haworth式和构象分析

(三) 单糖的化学性质:差向异构化、脱水还原、氧化、成酯、成苷、成脎反应。

(四) 二糖和多糖的结构分析:组成单元、苷键类型主要化学性质:还原性、水解反应、变旋光现象,淀粉和糖元与碘的显色反应。

(五) 一些重要的单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、核糖、脱氧核糖;二糖:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖;多糖:淀粉、糖元、纤维素的结构和主要化学性质

(六)       氨基糖环糊精、粘多糖、右旋糖酐、糖脂、糖蛋白和糖类药物等的结构、应用。

 

第十七章  氨基酸、多肽、蛋白质和酶化学(2学时)

一、教学的目标

通过氨基酸的学习,引导学生掌握氨基酸的结构、分类、命名和主要化学性质。

二、教学的要求

(一) 掌握氨基酸分类、命名、结构,主要化学性质。

(二) 了解氨基酸的物理性质,多肽、蛋白质的命名、结构分析和性质,酶分子的结构和催化作用的特点。

(三) 了解蛋白质和酶化学的有关知识

三、教学的内容

(一) 组成天然蛋白质的氨基酸种类、命名、结构和构型分析

(二) 氨基酸的物理性质:熔点、溶解性与其结构的关系,主要化学性质:两性电离与等电点、脱水成肽脱羧、氧化脱氨的反应与亚硝酸的反应与茚三酮的显色反应。

(三) 多肽、蛋白质的命名、结构分析和性质,酶分子的结构和催化作用的特点(学生自学)。

第十八章  萜类和甾族化合物(2学时)

一、教学的目标

       掌握萜类、甾族化合物的基本结构、编号、构型和构象;熟悉萜类的概念、分类、组成及异戊二烯规则,熟悉胆固醇的结构及甾族化合物的初步构象分析,了解薄荷醇,樟脑,VAβ-胡罗卜素的结构

二、教学的内容

(一)1.结构;2.分类及代表性化合物;3.萜类的生物合成途径

(二)1.基本骨架及其编号;2.命名;3.甾族化合物的构型和构象;4.胆固醇(胆甾醇)

 

  教学的组织与方法

一、      实施机构:由药学系药物化学教研室执行。

二、      组织内容:教案讲义、集体备课、教学方法研究、多种教学手段的应用。

三、     教学方法:

1.采用启发式、互动式、讨论等课堂教学方式,以分子结构模型和多媒体课件等手段相结合辅助教学。核心内容和重点内容以讲解为主,一般内容以自学为主。

2.教学地点:学院多媒体教室,教师由药物化学教研室委派。

3. 辅导形式:答疑、讨论、复习等结合。

四、考核办法:学期考试为笔试,占本课程的总成绩60%,实验成绩占总成绩30%,平时成绩占总成绩10%

 

 

  教学时数分配表

理论教学内容

学时

第一章     有机化合物概述

2

第二章     烷烃

6

第三章     烯烃

6

第四章     炔烃和二烯烃

4

第五章     脂环烃

2

第六章     立体化学基础

4

第七章     芳香烃

5

第八章     卤代烃

5

第九章     醇、酚、醚

6

第十章     醛酮

6

第十一章              羧酸和取代羧酸

6

第十二章              羧酸衍生物

4

第十三章              碳负离子的反应

2

第十四章              有机含氮化合物

5

第十五章              杂环化合物

5

第十五章    

4

第十六章    氨基酸、多肽、蛋白质和酶化学

2

第十七章    萜类和甾族化合物

2

             

76

 

 

                                                     20169月修订

药物化学教研室

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