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《有机化学》实验教学大纲
2016/10/19   审核人:

 (4年制本科药学、制药工程、药物制剂等专业用)

有机化学实验是有机化学课程的主要组成部分,本课程的主要内容包括有机化学实验的基本操作技能,有机化合物的性质实验,简单有机化合物的制备、分离、纯化和鉴定等。有机化学实验教学的目的是使学生掌握有机化学实验的基本操作技能;加深对有机化学基本概念和理论的理解;培养学生独立操作、准确观察现象、合理处理数据、准确描绘仪器装置图、撰写实验报告、查阅化学手册以及初步的设计实验的能力。增强学生独立分析和解决实验中遇到问题的思维和动手能力;同时培养学生理论联系实际的作风,实事求是、严肃认真的科学态度和创新能力及优良素质,为进行初步的科学研究打下坚实的基础。本大纲适用于药学本科(药学、制药工程、药物制剂、临床药学专业)学生使用。现将大纲使用中有关问题说明如下:

  为了使教师和学生更好地掌握教材,大纲每一章节均由教学目的、教学要求和教学内容三部分组成。教学目的注明教学目标,教学要求分掌握、熟悉和了解,教学内容与教学要求对应,并统一标示(核心内容即知识点以下划实线,重点内容以下划虚线,一般内容不标示)便于学生重点学习。

  教师在保证大纲核心内容的前提下,可根据不同教学手段,讲授重点内容和介绍一般内容。

  总教学参考学时为44学时。

  使用教材:《有机化学实验与指导》,中国医药科技出版社,陆涛、陈继俊主編,第二版,2006年。

 

正文

实验一 认、领、洗仪器,简单玻璃加工

  教学目的

在认识本学期有机化学实验的常用玻璃仪器的基础上学会一些常用的简单玻璃仪器的加工、洗涤方法及用途;了解实验室的基本设施及安全事项。

  教学要求

(一)领取并认识本学期有机化学实验的常用玻璃仪器。

(二)初步学会一些常用的简单玻璃仪器的加工。

(三)掌握常用的玻璃仪器的洗涤方法和用途。

(四)了解实验室的规章制度、基本设施及安全事项。

  教学内容

(一)认识的仪器:烧瓶类、冷凝管类、量器类、过滤器类、接收器类、锥形瓶类、烧杯类、塞子类等。

(二)以上仪器的洗涤方法、用途及使用时的注意事项。

(三)了解实验室的规章制度、基本设施及安全事项。

实验二  熔点的测定

  教学目的

了解温度计校正的原理及其方法、熔点测定的意义及应用;掌握熔点测定的操作技术。

  教学要求

(一)温度计校正的原理及其方法。

(二)了解熔点测定的意义及应用。

(三)掌握毛细管法测定熔点的基本操作技术。

(四)掌握熔点距的计算。

(五)物质纯度的判断。

  教学内容

(一)温度计校正的原理及其方法。

(二)熔点、熔程的概念及熔程的计算。

(三)毛细管的熔封、毛细管点样。

(四)毛细管法测定熔点装置的安装。

(五)始熔、全熔的温度记录。

(六)苯甲酸、尿素及混合样品的熔点测定。

 

实验三 重结晶

  教学目的

学习重结晶精制固体物质的原理;掌握重结晶的基本要求。

  教学要求

(一)掌握用重结晶精制固体物质的原理。

(二)熟悉重结晶法精制固体的基本方法、步骤。

(三)了解重结晶法在生产、生活中的应用。

  教学内容

(一)精制乙酰苯胺的重结晶,溶剂的选择。

(二)样品的溶解、杂质的去除,晶体的析出及过滤。

(三)布氏漏斗的用法及滤纸的剪贴和折叠。

(四)纯度的计算。

 

实验四  常压蒸馏

  教学目的

学习蒸馏法测定液体物质的沸点;了解沸点测定的意义和应用。

  教学要求

(一)了解沸点测定的意义和应用。

(二)熟悉常压蒸馏操作技术。

(三)学习沸点距的计算。

(四)掌握物质纯度的判断。

  教学内容

(一)   沸点、沸程的概念及沸程的计算。 

(二)蒸馏装置的安装(注意安装和拆卸顺序)、沸石的作用。

(三)蒸馏法用于液体混合物的分离用蒸馏法分离酒精溶液沸点校正。

实验五  分馏

  教学目的

学习分馏的原理及其应用;学习实验室中常用的简单分馏操作。

  教学要求

(一)了解常用分馏柱的种类和简单分馏操作过程。

(二)能比较简单分馏和常压蒸馏的异同点。

(三)指出影响分馏效果的因素。

  教学内容

(一)   用分馏的方法分离环己烷和正庚烷。

(二)分馏装置的安装(注意安装和拆卸顺序)、沸石的作用。

 

实验六   萃取及分配系数的测定

  教学目的

   学习萃取的基本原理;掌握萃取的操作技术及其应用。

  教学要求

(一)了解液-液萃取的基本原理(分配定律)、分配系数。

(二)掌握液-液萃取的操作技术及其应用。

(三)了解萃取在生产和生活中的应用。

(四)掌握滴定分析测定乙酸的含量基本技术。

  教学内容

(一)分配定律;分配系数;萃取效率与萃取剂的用量;萃取剂的选择。

(二)用15ml乙醚一次性萃取15ml乙酸溶液并滴定。

(三)用15ml乙醚两次萃取15ml乙酸溶液并滴定。

 

实验七  薄层色谱

  教学目的

初步了解薄层层析的基本原理及其应用;学习薄层层析的基本操作技术。

  教学要求

(一)初步了解薄层层析的基本原理及其应用。

(二)掌握薄层层析的铺板、点样、展开等基本操作技术。

(三)掌握Rf值的计算及应用。

  教学内容

(一)薄层层析的基本原理,固定相、流动相的选择。

(二)样品和展开剂移动距离的测定,比移值(Rf)的计算。

(三)用Al2O3干法铺板、用硅胶铺湿板、毛细管点样、展开。

(四)用TLC分离顺、反偶氮苯染料混合物。

 

实验八  环己烯的制备

  教学目的

学习环己烯在实验室中的制备方法;学习分馏柱的使用。

  教学要求

(一)学习以浓硫酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法,初步掌握用常量法或微量法分馏和水浴蒸馏的

基本操作技能。

(二)分馏在反应中的作用及操作方法

(三)分液漏斗的使用方法以及液体有机物干燥原理和操作。

  教学内容

(一)以环己醇在脱水剂浓硫酸的催化下制取环己烯。

(二)萃取分离、干燥、蒸馏液态有机物。

 

实验九  乙酰苯胺的制备

  教学目的

掌握乙酰苯胺的制备、纯化原理及操作技术;学习回馏技术的应用。

  教学要求

(一)掌握乙酰苯胺的制备原理及操作技术。

(二)熟悉固体有机化合物重结晶的实验技术。

(三)学习回馏技术的应用。

  教学内容

(一)用苯胺与乙酸合成乙酰苯胺的原理及实验条件的选择。

(二)回馏装置的安装。

(三)减压过滤装置及其操作技术。

(四)重结晶的原理及其操作技术。

(五)用重结晶法提纯粗乙酰苯胺及产率计算。

 

实验十  乙酸丁酯的制备

  教学目的

学习乙酸丁酯的制备和操作方法。学习酯化反应的原理。

  教学要求

(一)学习利用酯化反应由乙酸与正丁醇反应制备乙酸正丁酯的原理和方法。

(二)掌握回流分水、液体处理、蒸馏及折光率的测定等操作。

(三)分液漏斗的使用方法以及液体有机物干燥原理和操作。

  教学内容

(一)以乙酸和正丁醇在脱水剂浓硫酸的催化下制备乙酸丁酯。

(二)萃取分离、干燥、蒸馏液态有机物。

 

实验十一  糖的化学性质

  教学目的

通过有机化合物的重要性质来鉴别有机化合物;加深对机化合物的重要性质的理解。

  教学要求

(一)熟悉一些单糖、双糖、多糖和糖苷的性质。

(二)掌握糖类物质的共性、个性、相互间关系及特征反应。

(三)熟悉性质实验的基本操作,培养观察、辨别、判断现象的能力。

(四)通过综合分析判断糖的类型,加深对糖类物质重要性质的理解。

  教学内容 

(一)葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖与Benedic试剂的反应。      

(二)葡萄糖、果糖与苯肼的成脎。 

(三)葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉与Molich试剂、Seliwanoff试剂的显色。 

(四)蔗糖、芸香苷、淀粉及其水解产物与Benedic试剂的反应。  

(五)淀粉与碘溶液的显色。

 

实验十二  旋光度、折光率的测定(开放性实验)

  教学目的

学习有机化合物的旋光度、折光率的测定方法,了解其应用;学习比旋光度的计算。

  教学要求

(一)掌握有机化合物旋光度的测定方法,了解其应用。

(二)掌握有机化合物折光率的测定方法,了解其应用。

(三)学习用曲线法求未知浓度。

(四)学习比旋光度的计算。

  教学内容

(一)旋光仪的构造及使用方法,旋光仪的零点的校正。

(二)几种已知浓度的葡萄糖、果糖、一种未知浓度的葡萄糖的旋光度的测定。 

(三)比旋光度的计算。

(四)工作曲线的绘制、未知浓度的葡萄糖浓度的确定,丙酮、乙醇、松节油折光率的测定,折光率的校正。

(五)阿贝折光仪的构造及使用方法。

  教学组织与方法

  实施机构:由药学系药物化学教研室执行。

  组织内容:教案讲义审核、集体教学备课、教学方法研究、教学手段应用。

  教学方法:

1.实验教学:采用启发式、讨论式、交换式课堂教学方式,辅助现代教育技术和传统教学手段。核心内容以讲授为主,重点内容以演示介绍为主,一般内容以自学为主。

2.教学点:在药物化学教研室实验室教学,承担教师由药化教研室承担。

3.辅导形式:辅导讲义、课堂答疑、讨论、复习、网络查询等相结合。

  考核办法:实验课的平时成绩占总评成绩的30%。实验考核不及格者不能参加理论考试。

 

  教学时数分配表

 

实验内容

教学时数

实验类型

实验一

  认、领、洗仪器,简单玻璃加工

4

验证性

实验二

熔点测定

4

验证性

实验三

重结晶

4

验证性

实验四

常压蒸馏

4

验证性

实验五

分馏

4

验证性

实验六

萃取及分配系数的测定

4

综合性

实验七

薄层色谱

4

验证性

实验八

环己烯制备

4

综合性

实验九

乙酰苯胺制备

4

综合性

实验十

乙酸丁酯的制备

4

综合性

实验十一

糖的化学性质

4

综合性

实验十二

旋光度、折光率的测定

 

开放性

合计

 

44

 

注:薄层色谱实验湿板的铺制在常压蒸馏实验结束后进行。

 

 

                                                    20169月修订

药物化学教研室

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